Primero debes indicar que el tipo Date permita valores Null (basta con definir propiedades auto-implementadas)
Property FechaVen As Date?
Sobre el control DateTimePicker puedes configurar la propiedad 'ShowCheckBox' aTrue para mostrar una casilla de verificación, cuando la casilla no está marcada se entiende que no hay valor seleccionado.
Espero que la información proporcionada te haya sido de utilidad, quedo atento a tus comentarios.
