me reafirmo en mi comentario anterior, obviamente si casteas esto así .FechaVen = CType(Nothing, Date?), lo va a castear a un tipo date y te pondrá la fecha mínima, pero si lo mandas directo como un object si te inserta el null
¿Seguro de tu afirmación?
Has la siguiente prueba:
Dim Fecha As Date? = CType(Nothing, DateTime?)'Resultado: Nothing
No hay razón de definir un tipo object porque se puede indicara los tipos de valor permitir valoresNull (o Nothing en VB).
Espero que la información proporcionada te haya sido de utilidad, quedo atento a tus comentarios.